Dizajn i sinteza novih dušikovih heterocikličkih fluorofora i fluorescentnih nanomaterijala kao kemijskih senzora za pH i metalne ione

Dizajn i sinteza novih dušikovih heterocikličkih fluorofora i fluorescentnih nanomaterijala kao kemijskih senzora za pH i metalne ione
Datum početka projekta
01.06.2015.
Datum kraja projekta
31.05.2019.
Status
Aktivan
Kategorija projekta
Projekti Hrvatske zaklade za znanost
Ugovoreni iznos financiranja
968.000 HRK HRK
Šifra projekta
IF-2014-09-3386

Projekt okuplja interdisciplinarni tim znanstvenika s ciljem priprave novih i učinkovitih funkcionalnih materijala za primjenu u području senzora za pH i metalne ione. Kroz sinergiju u sintetičkim, spektroskopskim i računalnim tehnikama, usmjeravamo naša istraživanja na dizajniranje i karakterizaciju čitavog kataloga spojeva sa željenim analitičkim i kemijskim karakteristikama. Eksperimentalni dio posla uključuje tradicionalne i "click"-kemijske strategije za sintezu niza različitih derivata benzimidazola, benzotiazola, 1,2,3-triazola i kumarina, koji će se ugraditi u brojne organske, anorganske i hibridne polimerne matrice u svrhu dobivanja osjetljivih tankih filmova ili polimernih nanočestica. Nakog toga, uz pomoć UV/Vis i fluorescentne spektroskopije, dobiveni materijali ispituju se na sposobnost stvaranja kompleksa s metalnim kationima u otopini i čvrstoj fazi te mogućnost formiranja kemijskih senzora. Izbor metalnih analita potaknut je njihovom biološkom važnošću ili prisutnošću u okolišu, a uključuje katione poput Zn2+, Cu2+, Mn2+, Hg2+, Ag+, Cd2+, Fe2+/Fe3+ te Pb2+ iona. Sve faze eksperimentalnog rada nadopunjavaju se računalnom podrškom za pomoć u tumačenju dobivenih rezultata. To uključuje izračun konformacijskih, tautomernih i pKa svojstava proučavanih spojeva, predviđanje načina i slobodnih energija vezanja metala te modeliranje promjena u odgovarajućim UV/Vis apsorpcijskim i emisijskim spektrima potaknutim vezanjem metala ili promjenom pH uvjeta otopine. Osim toga, simulacije se proširuju i razmatranjem različito supstituiranih derivata priređenih organskih molekula kako bi se fino podesila željena svojstva te tako pomoglo ciljanom odabiru budućih koraka u eksperimentalnim istraživanjima. Sveukupno gledano, predloženi projekt pozicionira ovaj tim za iskorak u području kemijskih senzora uz značajnu mogućnost širokog raspona industrijskih aplikacija – od biomedicine do znanosti o okolišu.

Glavni istraživač / voditelj
Robert Vianello

Robert Vianello, dr. sc.

znanstveni savjetnik +385 1 456 1117
+385 91 2547100

Ostali suradnici

1. Dr. sc. Darko Babić - Institut Ruđer Bošković, Zagreb

2. Dr. sc. Ines Despotović - Institut Ruđer Bošković, Zagreb

3. Dr. sc. Nena Radić - Institut Ruđer Bošković, Zagreb

4. Dr. sc. Ivana Steinberg - Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu

5. Dr. sc. Marijana Hranjec - Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu

6. Dr. sc. Svjetlana Krištafor - Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu

7. Dr. sc. Lidija Furač - Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu

8. Dr. sc. Irena Sović - Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu

9. Dr. sc. Maja Cindrić - Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu

10. Dr. sc. Nataša Perin - Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu

11. Dr. sc. Ema Horak - Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu

Napomena

ZNANSTVENI RADOVI:

E. Horak, R. Vianello, M. Hranjec, I. Murković Steinberg (under review) Colorimetric and fluorimetric metal ion chemosensor based on benzimidazole based Schiff base, Supramolecular Chemistry.

E. Horak, P. Kassal, M. Hranjec, I. Murković Steinberg (under review) Benzimidazole functionalised Schiff bases: novel pH sensitive fluorescence turn-on chromoionophores for ion-selective optodes, Sensors and Actuators B: Chemical.

D. Dabić, L. Brkljačić, T. Tandarić, M. Žinić, R. Vianello, L. Frkanec, R. Kobetić (under review) The metal effect on self-assembling of oxalamide gelators explored by mass spectrometry, Journal of The American Society for Mass Spectrometry

M. Lokov, S. Tshepelevitsh, A. Heering, P. G. Plieger, R. Vianello, I. Leito (2017) On the basicity of conjugated nitrogen heterocycles in different media, European Journal of Organic Chemistry, 4475-4489.

E. Horak, M. Hranjec, R. Vianello, I. Murković Steinberg (2017) Reversible pH switchable aggregation-induced emission of self-assembled benzimidazole-based acrylonitrile dye in aqueous solution, Dyes and Pigments 142, 108-115.

M. Hranjec, E. Horak, D. Babić, S. Plavljanin, Z. Srdović, I. Murković Steinberg, R. Vianello, N. Perin (2017) Fluorescent benzimidazo[1,2-a]quinolines: Synthesis, spectroscopic and computational studies of protonation equilibria and metal ion sensitivity, New Journal of Chemistry 41, 358-371.

E. Horak, R. Vianello, M. Hranjec, S. Krištafor, G. Karminski Zamola, I. Murković Steinberg (2017) Benzimidazole acrylonitriles as multifunctional push-pull chromophores: spectral characterisation, protonation equilibria and nanoaggregation in aqueous solutions, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 178, 225-223.

T. Gregorić, M. Sedić, P. Grbčić, A. Tomljenović Paravić, S. Kraljević Pavelić, M. Cetina, R. Vianello, S. Raić-Malić (2017) Novel pyrimidine-2,4-dione-1,2,3-triazole and furo[2,3-d]pyrimidine-2-one-1,2,3-triazole hybrids as potential anti-cancer agents: Synthesis, computational and X-ray analysis and biological evaluation, European Journal of Medicinal Chemistry 125, 1247-1267.

Đ. Škalamera, E. Sanders, R. Vianello, A. Maršavelski, A. Pevec, I. Turel, S. I. Kirin (2016) Synthesis and characterization of ML and ML2 metal complexes with amino acid substituted bis(2-picolyl)amine ligands, Dalton Transactions 45, 2845–2858.

 

SUDJELOVANJE NA KONGRESIMA:

E. Horak, M. Hranjec, R. Vianello, N. Perin, I. Murković Steinberg (2017) Benzimidazole as a structural unit in optical chemical sensors: The hidden properties of a biologically privileged heterocyclic scaffold, 12th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry: Challenges in Organic Materials & Supramolecular Chemistry, Cambridge, United Kingdom. (poster)

M. Hranjec, E. Horak, R. Vianello, N. Perin, I. Murković Steinberg (2017) Photophysical properties and immobilisation of fluorescent aminated benzimidazo[1,2-a]quinolines, 12th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry: Challenges in Organic Materials & Supramolecular Chemistry, Cambridge, United Kingdom. (poster) 

K. Bobanović, E. Horak, L. Furač, M. Kralj, L. Uzelac, I. Murković Steinberg, S. Krištafor (2017) Novel 1,2,3-triazolyl-7-substituted coumarins and bis(coumarin-triazolyl)benzenes: Synthesis, photophisical properties and cytostatic evaluation, 10th Joint Meeting on Medicinal Chemistry, Dubrovnik, Hrvatska. (poster) 

E. Horak, M. Hranjec, N. Perin, R. Vianello, L. Furač, I. Murković Steinberg (2017) Aggregation-induced emission (AIE) of self-assembled benzimidazole based acrylonitrile dye, XV. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, Poreč, Hrvatska. (predavanje)

E. Horak, M. Hranjec, N. Perin, R. Vianello, S. Krištafor, I. Murković Steinberg (2017) pH and metal sensing properties of benzimidazole based Schiff bases, XV. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, Poreč, Hrvatska. (poster)

I. Sović, I. Boček, P. Roškarić, K. Starčević, R. Vianello, M. Hranjec (2017) Antioxidative activity and metal and pH sensing properties of heteroaromatic benzamides, XV. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, Poreč, Hrvatska. (poster)

E. Horak, Š. Kamenić, N. Perin, M. Hranjec, I. Murković Steinberg (2016) Optical properties of novel iminocoumarine derivatives in solutions and polymer matrices, XIII Conference on Optical Chemical Sensors and Biosensors - EUROPT(R)ODE, Graz, Austria. (poster) 

E. Horak, K. Bobanović, M. Sigurnjak, M. Marinović, N. Pantalon Juraj, I. Murković Steinberg, S. Krištafor (2016) Design, synthesis and immobilization of novel click-derived triazoles for the application in (bio)chemical sensor materials, XIII Conference on Optical Chemical Sensors and Biosensors - EUROPT(R)ODE, Graz, Austria. (poster) 

N. Perin, K. Bobanović, M. Hranjec (2016) Synthesis of novel substituted cyclic benzimidazole derivatives, XI. Susret mladih kemijskih inženjera, Zagreb, Hrvatska. (poster) 

 

DOKTORSKE DISERTACIJE:

Ema Horak (2017) Kemijski optički senzori temeljeni na derivatima benzimidazola, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Ivana Steinberg)

 

ZAVRŠNI RADOVI:

Ida Boček (2017) Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino-supstituiranih tetracikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelj: Nataša Perin, završni rad - diplomski/integralni studij)

Vedran Vučić (2017) Primjena fluorescentnih derivata benzimidazola u funkcionalnim materijalima, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Ivana Steinberg, neposredni voditelj: Ema Horak, završni rad - diplomski/integralni studij)

Marko Robić (2017) Emisija izazvana agregacijom (EIA) u razvoju novih fluorescentnih proba i senzora, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Lidija Furač, neposredni voditelj: Ema Horak, završni rad - diplomski/integralni studij)

Dejan Bogojević (2017) Sinteza i optička karakterizacija novih heteroaromatskih kromofora, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Lidija Furač, neposredni voditelj: Ema Horak, završni rad - diplomski/intgralni studij)

Adriana Katavić (2016) Spektroskopska karakterizacija benzo[b]tieno-2-karboksamida u prisustvu metalnih kationa korištenjem UV/Vis i fluorimetrijske spektroskopije, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, završni rad - preddiplomski studij)

Mario Vitek (2016) Novi donorsko-akceptorski konjugati s triazolnom poveznicom kao potencijalne pH probe i kemijski senzori za metalne ione, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Svjetlana Krištafor, neposredni voditelj: Kristina Bobanović, završni rad - diplomski/integralni studij)