Diamantoidni amini – novi ligandi u supramolekulskim sustavima

Datum početka projekta
30.09.2015.
Datum kraja projekta
29.09.2016.
Status
Završen
Kategorija projekta
Ostali projekti
Ugovoreni iznos financiranja
10.000,00 HRK

Ligandi koji se vežu s receptorima dajući stabilne supramolekulske sustave od iznimnog su značaja u biotehnologiji i kemijsko-tehnološkim primjenama. U posljednje vrijeme kukurbiturilni sustavi (CB[n], n = 5, 6, 7, 8, 10) pokazali su se kao vrlo zanimljivi supramolekulski receptori za istraživanja molekulskog prepoznavanja u vodenom mediju. Vodeno okruženje također predstavlja i svojevrstan izazov prilikom dizajna liganada koji su najčešće po svojoj kemijskoj prirodi male, hidrofobne organske molekule. Najbolje vezne interakcije s CB[n] mogu ostvarivati ligandi koji u svojoj strukturi kombiniraju kationske i hidrofobne podjedinice, kao primjerice diamantoidni spojevi.

Prethodno smo otkrili da kompleks CB[7] s diamantanskim permetiliranim 4,9-diaminom posjeduje konstantu asocijacije koja iznosi 7,2·1017 M-1 u vodenoj otopini što je najstabilniji kukurbiturilni kompleks ikada opisan [L. Cao, M. Šekutor, P. Y. Zavalij, K. Mlinarić-Majerski, R. Glaser, L. Isaacs, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 988.]. Navedeni kompleks je čak 143 puta snažniji od do sada najjačeg u literaturi poznatog kompleksa nekog liganda s CB[7].

cb

U okviru projekta pripravljeno je i okarakterizirano nekoliko derivata diamantoidnih amina koji su zatim ispitivani kao ligandi u inkluzijskim kompleksima s CB[n], a dio rezultata objavljen je u [J. Hostaš, D. Sigwalt, M. Šekutor, H. Ajani, M. Dubecký, J. Řezáč, P. Y. Zavalij, L. Cao, C. Wohlschlager, K. Mlinarić-Majerski, L. Isaacs, R. Glaser, P. Hobza,Chem. Eur. J.2016,prihvaćeno za objavljivanje]. Dizajn liganada odnosno izbor mjesta supstitucije na policikličkom skeletu proveden je temeljem razmatranja strukturnih karakteristika CB[n], pa su tako u obzir uzete veličina ureidno-karbonilnih ulaza te dimenzije hidrofobne šupljine receptora. Temeljni cilj projekta je pronalazak optimalnih geometrijskih parametara odnosno najbolje funkcionalizacije diamantoidnih spojeva za ostvarivanje snažnog vezivanja u ovakvim supramolekulskim sustavima, i to u vodenom mediju.

Glavni istraživač / voditelj
Marina Šekutor

Marina Šekutor, dr. sc.

znanstveni suradnik +385 1 456 1165

Napomena

Znanstveni projekti Hrvatske akademije znanosti i umjetnosti