Diamantoidni amini – novi ligandi u supramolekulskim sustavima

Datum početka projekta
30.09.2015.
Datum kraja projekta
29.09.2016.
Status
Završen
Kategorija projekta
Ostali projekti
Ugovoreni iznos financiranja
10.000,00 HRK

Ligandi koji se vežu s receptorima dajući stabilne supramolekulske sustave od iznimnog su značaja u biotehnologiji i kemijsko-tehnološkim primjenama. U posljednje vrijeme kukurbiturilni sustavi (CB[n], n = 5, 6, 7, 8, 10) pokazali su se kao vrlo zanimljivi supramolekulski receptori za istraživanja molekulskog prepoznavanja u vodenom mediju. Vodeno okruženje također predstavlja i svojevrstan izazov prilikom dizajna liganada koji su najčešće po svojoj kemijskoj prirodi male, hidrofobne organske molekule. Najbolje vezne interakcije s CB[n] mogu ostvarivati ligandi koji u svojoj strukturi kombiniraju kationske i hidrofobne podjedinice, kao primjerice diamantoidni spojevi.

Prethodno smo otkrili da kompleks CB[7] s diamantanskim permetiliranim 4,9-diaminom posjeduje konstantu asocijacije koja iznosi 7,2·1017 M-1 u vodenoj otopini što je najstabilniji kukurbiturilni kompleks ikada opisan [L. Cao, M. Šekutor, P. Y. Zavalij, K. Mlinarić-Majerski, R. Glaser, L. Isaacs, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 988.]. Navedeni kompleks je čak 143 puta snažniji od do sada najjačeg u literaturi poznatog kompleksa nekog liganda s CB[7].

cb

U okviru projekta pripravljeno je i okarakterizirano nekoliko derivata diamantoidnih amina koji su zatim ispitivani kao ligandi u inkluzijskim kompleksima s CB[n], a dio rezultata objavljen je u [J. Hostaš, D. Sigwalt, M. Šekutor, H. Ajani, M. Dubecký, J. Řezáč, P. Y. Zavalij, L. Cao, C. Wohlschlager, K. Mlinarić-Majerski, L. Isaacs, R. Glaser, P. Hobza,Chem. Eur. J.2016,prihvaćeno za objavljivanje]. Dizajn liganada odnosno izbor mjesta supstitucije na policikličkom skeletu proveden je temeljem razmatranja strukturnih karakteristika CB[n], pa su tako u obzir uzete veličina ureidno-karbonilnih ulaza te dimenzije hidrofobne šupljine receptora. Temeljni cilj projekta je pronalazak optimalnih geometrijskih parametara odnosno najbolje funkcionalizacije diamantoidnih spojeva za ostvarivanje snažnog vezivanja u ovakvim supramolekulskim sustavima, i to u vodenom mediju.

Glavni istraživač / voditelj
Marina Šekutor

Marina Šekutor, dr. sc.

znanstveni suradnik +385 1 468 0196

Napomena

Znanstveni projekti Hrvatske akademije znanosti i umjetnosti

Ova stranica koristi kolačiće

Neki od tih kolačića nužni su za ispravno funkcioniranje stranice, dok se drugi koriste za praćenje korištenja stranice radi poboljšanja korisničkog iskustva.

Za više informacija pogledajte naše uvjete korištenja.

  • Kolačići koji su nužni za ispravno funkcioniranje stranice. Moguće ih je onemogućiti u postavkama preglednika.