Kavezasti spojevi: ugradbne jedinice u molekularnim sustavima

Datum početka projekta
01.02.2007.
Datum kraja projekta
31.12.2011.
Status
Završen
Kategorija projekta
Znanstveni projekti Ministarstva znanosti, obrazovanja i športa
Šifra projekta
098-0982933-2911

Kavezaste spojeve karakterizira trodimenzionalna struktura definirane krute geometrije i kao takovi predstavljaju vrlo korisne sintone u organskoj kemiji ali isto tako i nezamjenjive supstrate za studij reakcijskih mehanizama. Više različitih pozicija (C-atoma) u kavezastoj molekuli mogu poslužiti kao mjesta grananja na koja se mogu uvesti dodatne funkcijske skupine. Ovako supstituirani derivati mogu biti upotrijebljeni kao građevne jedinice u supramolekularnoj kemiji. Prvi stupanj prema primjeni kavezastih spojeva u sintezi kompleksnijih molekularnih sustava je razumijevanje njihovih kemijskih reakcija.

Predloženi istrazivački projekt obuhvaća sintezu, karakterizaciju i kemiju kavezastih spojeva, derivate adamantana te derivate pentacikloundekana (PCU).

U prvom dijelu predloženog projekta naglasak će biti na istraživanju reakcijskih mehanizama s naročitim interesom primjene kavezastih spojeva u reakcijama proširenja prstena te reakcijama fotolitičke dekompozicije odgovarajućih diazo-spojeva. Posebno želimo istražiti intermedijerno nastajanje karbenskih specija u ovim reakcijama. Isto tako, bit će dizajnirani heterociklički derivati za studije reakcija fotokemijski induciranog prijelaza elektrona i prijelaza vodika.

Nadalje, naše studije će biti usmjerene prema uporabi kavezastih spojeva u sintezi novih ionskih receptora te cikličkih peptida i depsipeptida. U sklopu ovih istraživanja planiramo pripraviti nove makrocikličke polietere i laktone koji u svojem prstenu imaju ugrađene alifatske kavezaste molekule. Ove molekule bi trebale posjedovati kompleksirajuća svojstva. Također planiramo proširiti naša istraživanja i na sintezu novih policikličkih anionskih receptora s kavezastom ugradbenom jedinicom. Za molekularni dizajn ovih sustava namjeravamo upotrijebiti različite adamantanske derivate poput adamantanona, adamantankarbaldehida, adamantan-1,3-dikarbaldehida ili pentacikloundekan-8,11-diona i odgovarajuće pirolske derivate.

Neke od funkcionaliziranih kavezastih molekula, na primjer, neprirodne amino kiseline i hidroksikiseline bit će upotrijebljene kao templati za sintezu novih cikličkih peptida i depsipeptida. Za dizajniranje ovih spojeva i određivanje konformacijskih efekata pripravljenih peptida s kiralnim i akiralnim adamantanskim analozima bit će provedene različite računske studije.

Glavni istraživač / voditelj
Kata Majerski

Kata Majerski, prof. dr. sc.

znanstveni savjetnik +385 1 468 0196