Procjenjuje se da je oko 800 neproteinogenih aminokiselina (NPAAs) identificirano u bakterijama, gljivama, biljkama i morskim organizmima, ostavljajući 20 proteinogenih aminokiselina u manjini od 4%. Postojanje mnogo stotina biološki aktivnih prirodnih peptida s jednom ili više NPAA, odražava sposobnost ovih posebnih monomera da daju neka korisna funkcionalna svojstva, koja nisu dostupna u osnovnom skupu od 20 aminokiselina. NPAAs su svestrani intermedijeri u organskoj sintezi, posebno u razvoju lijekova i intenzivno se koriste u sintezi katalizatora i funkcionalnih materijala. Široka primjenjivost NPAAs čini ih stoga jednom od najvažnijih skupina organskih molekula. S obzirom na njihovu važnost i široku primjenu, postoji snažna motivacija za pripravu različitih vrsta NPAAs. Mnoge klase NPAAs ostaju neiskorištene zbog nepostojanja sintetskog protokola za njihovu pripravu i/ili dovoljno znanja o njihovom utjecaju na strukturna svojstva molekule u koju su ugrađeni. Da bi doprinijeli rješavanju ovih nedostataka, ovaj projekt ima za cilj proširiti kemijski prostor NPAAs koje bi mogle modulirati konformaciju peptida na definiran i predvidljiv način. To će se postići: (i) sintezom NPAAs izvedenih iz ugljikohidrata, karbašećera i dušikovih heterocikličkih spojeva, (ii) sintezom peptida s ugrađenim NPAAs i njihovom strukturnom karakterizacijom, i (iii) određivanjem nekovalentnih interakcija koje uključuju NPAAs, a koje su odgovorne za usvajanje određene sekundarne strukture. Inspiracija za NPAAs je nađena u prirodnim spojevima opremljenim dobro definiranim trodimenzionalnim strukturama. Predviđena metodologija temelji se na kemijskoj transformaciji ugljikohidrata, karbašećera i dušikovih heterocikličkih spojeva u odgovarajuće aminokiseline. Predviđamo da će peptidi s takvim NPAAs poprimiti konformacijski različite 3D strukture. Planiramo utvrditi ulogu strukture, stereokemije i nekovalentnih interakcija odgovornih za njihovu stabilizaciju.