dr. sc. Ana Čikoš

Znanstveni suradnik

E-mail

ana.cikos@irb.hr

Telefon

38514571402

Interni broj

1702

Zavod

Centar za NMR

Adresa

Institut Ruđer Bošković
Bijenička 54
HR-10000 Zagreb

Obrazovanje

Siječanj 2011.	Doktorat znanosti iz znanstvenog područja prirodnih znanosti, znanstveno polje kemija, znanstvena grana analitička kemija
	Prirodoslovno-matematički fakultet, Sveučilište u Zagrebu, Hrvatska, doktorski rad pod naslovom “Određivanje konformacije i epitopa vezanja derivata makrolida u interakciji sa 70S ribosomom bakterije Escherichia coli pomoću spektroskopije NMR”
	▪ Spektroskopija NMR ▪ Dizajn lijekova baziran na strukturi ▪ Međudjelovanje liganada s biološkim makromolekulama ▪ Konformacija makrocikličkih lijekova
Srpanj 2003.	Dipl. Ing. Kemije
	Prirodoslovno-matematički fakultet, Sveučilište u Zagrebu, Hrvatska, diplomski rad pod naslovom “Konformacijska analiza 8-metilenoleandomicina spektroskopijom NMR”
	▪ Spektroskopija NMR ▪ Konformacija makrocikličkih lijekova

Područja znanosti

Prirodne znanosti Kemija Analitička kemija

Specifični znanstveni interesi

Spektroskopija NMR Struktura i analiza Farmaceutska industrija Istraživanje lijekova prirodni spojevi Makrocikli Istraživanje lijekova na bazi fragmenata Interakcije proteina i liganada Konformacije u otopini Degradacijski produkti i nečistoće organska sinteza Kompleksi

Nagrade i priznanja

“You made the difference!” nagrada, Fidelta, 11. 06. 2018.
Srebrna nagrada (GSK R&D) za razvoj, modernizaciju i proširenje Laboratorija za spektroskopiju NMR u GSK Zagreb, 02. veljače 2010.
Exceptional Science Award (GSK) za istraživanje interakcija ribosoma i makrolida pomoću spektroskopije NMR , 11. rujna 2009.
Brončana nagrada (GSK R&D) za doprinos projektu “PK Behaviour of Macrolides”, 10. rujna 2008.
Srebrna nagrada (GSK R&D) za uvođenje NMR „Open Access“ sustava i edukaciju medicinskih kemičara, 11. prosinca 2007.

Istaknute publikacije

D. Pešić, I. Ozimec Landek, A. Čikoš, B. Metelko, V. Gabelica, B. Stanić, M. Merćep, M. Mesić, Synthesis of 2-formyl-1-aza-dibenzo[e,h]azulenes, J. Heterocyclic Chem. 44 (2007) 1129-1133.
P. Novak, J. Barber, A. Čikoš, B. Arsic, J. Plavec, G. Lazarevski, P. Tepeš, N. Košutić-Hulita, Free and bound state structures of 6-O-methyl homoerythromycins and epitope mapping of their interactions with ribosomes, Bioorgan. Med. Chem. 17 (2009) 5857-5867.
A. Vinter, A. Avdagić, V. Štimac, I. Palej, A. Čikoš, V. Šunjić, S. Alihodžić, An expeditious method for the preparation of 2-hydroxy-1,4-dioxane and its use in reductive alkylation of amines, Synthesis 42 (2010) 255-258.
R. Rupčić, M. Modrić, A. Hutinec, B. Stanić, A. Čikoš, M. Mesić, Novel tetracyclic imidazole derivatives: synthesis, dynamic NMR study and anti-inflammatory evaluation, J. Heterocyclic Chem. 47 (2010) 640-656.
Z. Marušić Ištuk, A. Čikoš, D. Gembarovski, G. Lazarevski, I. Đilović, D. Matković-Čalogović, G. Kragol, Novel 9a,11-bridged azalides: One-pot synthesis of N’-substituted 2-imino-1,3-oxazolidines condensed do an azalide aglycone, Bioorgan. Med. Chem. 19 (2011) 556-566.
S. Kapić, A. Fajdetić, S. Koštrun, A. Čikoš, H. Paljetak, R. Antolović, D. J. Holmes, S. Alihodžić, Synthesis and activity of new macrolones: Conjugates between 6(7)-(2’-aminoethyl-amino-1-cyclopropyl-3-carboxylic acid (2’hydroxyethyl) amides and 4’’-propenoyl-azithromycin, Bioorgan. Med. Chem. 19 (2011) 7270-7280.
I. Ćaleta, A. Čikoš, D. Žiher, I. Đilović, M. Dukši, D. Gembarovski, I. Grgičević, M. Bukvić Krajačić, D. Filić, D. Matković-Čalogović, I. Malnar, S. Alihodžić, Synthesis, NMR and X-ray structure analysis of macrolide aglycons, Struct. Chem. 23 (2012) 1785-1796.
Z. Marušić-Ištuk, I. Vujasinović, A. Čikoš, G. Kragol, Regioselective 2-Imino-1,3-thiazolidine vs. 2-imino-1,3-oxazolidine formation od vicinal sec-amino alcohol of desosamine, Eur. J. Org. Chem. 21 (2013) 4666-4673.
A. Čikoš, I. Ćaleta, D. Žiher, M. Dukši, D. Gembarovski, M. Ilijaš, S. Dragojević, M. Vine, I. Malnar, S. Alihodžić, Structure and conformational analysis of spiroketals od 6-O-methyl-9(E)-hydroxyiminoerythronolide A, Beilstein J. Org. Chem. 11 (2015) 1447–1457.
A. Čikoš, N. Triballeau, P. Hubbard, D. Žiher, P. Stouten, J. Doyon, T. Deschrijver, J. Wouters, R. Lépine, L. Saniere, Reinvestigation of the Branimycin Stereochemistry at Position 17-C, Org. Lett. 18 (2016) 780−783.
B. Arsic, J. Barber, A. Čikoš, P. Novak, 16-Membered Macrolide Antibiotics: a Review, Int. J. Antimicrob. Agents 51 (2018) 283-298.
N. Marjanović, A. Čikoš, S. Koštrun, A New Screening Tool to Determine Chameleonic Properties of Macrocycles, J. Mol. Struct, 1198 (2019) 126929.
A. Čikoš, S. Dragojević, A. Kubiček, Degradation Products of Azetidine Core G334089 - Isolation, Structure Elucidation and Pathway, J. Pharm. Biomed. Anal. 203 (2021) 114232. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2021.114232.
S. Koštrun, A. Fajdetić, D. Pešić, K. Brajša, V. Bencetić Mihaljević, D. Jelić, A. Petrinić Grba, I. Elenkov, R. Rupčić, S. Kapić, I. Ozimec Landek, K. Butković, A. Grgičević, D. Žiher, A. Čikoš, J. Padovan, G. Saxty, K. Dack, H. Bladh, T. Skak-Nielsen, S. Feldbaek Nielsen, M. Lambert, M. Stahlhut, Macrolide Inspired Macrocycles as Modulators of the IL-17A/IL-17RA Interaction, J. Med. Chem. 64 (2021) 8354–8383. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c00327.
T. Kezele Špehar, M. Pocrnić, D. Klarić, B. Bertoša, A. Čikoš, M. Jug, J. Padovan, S. Dragojević, N. Galić, Investigation of Praziquantel/Cyclodextrin Inclusion Complexation by NMR and LC-HRMS/MS: Mechanism, Solubility, Chemical Stability, and Degradation Products, Mol. Pharm 18 (2021) 4210–4223. https://doi.org/10.1021/acs.molpharmaceut.1c00716.
L. Štefan, A. Čikoš, R. Vianello, I. Đilović, D. Matković-Čalogović, M. Dumić, Chemistry of Spontaneous Alkylation of Methimazole with 1,2-Dichloroethane, Molecules 26 (2021) 7032–7053. https://doi.org/10.3390/molecules26227032.
S. Alihodžić, H. Čipčić Paljetak, A. Čikoš, I. Jivkov Elenkov, New Bicyclic Azalide Macrolides Obtained by Tandem Palladium Catalyzed Allylic Alkylation/Conjugated Addition Reaction, Molecules 27 (2022) 432. https://doi.org/10.3390/molecules27020432
M. Hranjec, N. Perin, D. Babi, P. Kassal, A. Čikoš, R. Vianello, Spectroscopic and Computational Study of the Protonation Equilibria of Amino-Substituted benzo[b]thieno[2,3-b]pyrido[1,2-a]benzimidazoles as Novel pH-Sensing Materials, Chemosensors 10 (2022) 21. https://doi.org/10.3390/chemosensors10010021
G. Kragol, V. A. Steadman, Z. Marušić Ištuk, A. Čikoš, M. Bosnar, D. Jelić, G. Ergović, M. Trzun, B. Bošnjak, Ana Bokulić, J. Padovan, I. Glojnarić, Vesna Eraković Haber, Unprecedented Epimerization of an Azithromycin Analogue: Synthesis, Structure and Biological Activity of 2'-Dehydroxy-5''-Epi-Azithromycin, Molecules 27 (2022) 1034. https://doi.org/10.3390/molecules27031034
N. Topolovčan, M. Degač, A. Čikoš, M. Gredičak, Chemo- and Regioselective Synthesis of Spiroisoindolinone Indenes via the Intercepted Meyer-Schuster Rearrangement/intramolecular Friedel-Crafts Alkylation Relay, J. Org. Chem.87 (2022) 3712-3717. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c02647
S. Opačak, B. Perić, T. Gojšić, A. Čikoš, D. Vikić-Topić, S. Kirin, Tandem Amide Coupling and Hydroamination: Unexpected Benzotriazole Oxide Addition to the Propiolic Acid Triple Bond. New J. Chem.46 (2022), 13275–13285. https://doi.org/10.1039/D2NJ02587F.
B. Arsic, J. Barber, A. Cikos, M. Kadirvel, E. Kostic, A. McBain, J. Milicevic, A. Oates, A. Regan, Computational Studies on Selected Macrolides Active against Escherichia coli Combined with the NMR Study of Tylosin A in Deuterated Chloroform. Molecules 27 (2022), 7280–7301. https://doi.org/10.3390/molecules27217280

Publikacije

Članstva u profesionalnim udrugama / društvima

Hrvatsko kemijsko društvo
Američko kemijsko društvo

Radno iskustvo:

Od 2020. do danas	Znanstveni Suradnik
	Institut Ruđer Bošković

Od 2016. do 2020.	Voditelj tima – Analitička kemija (Spektroskopija NMR, Kromatografija, Spektrometrija masa, Purifikacija)
	Fidelta d.o.o.
Od 2014. do 2016.	Voditelj tima – NMR spektroskopija
	Fidelta d.o.o.
Od 2008. do 2014.	Znanstvenik senior – NMR spektroskopija
	Fidelta d.o.o. Galapagos Istraživački Centar d.o.o. GlaxoSmithKline Istraživački Centar d.o.o.
Od 2003. do 2008.	Znanstvenik – NMR spektroskopija
	GlaxoSmithKline Istraživački Centar d.o.o. PLIVA – Istraživački institut d.o.o.