29. studenog 2023. - Kolega Luka Barešić je na Prirodoslovno matematičkom fakultetu Sveučilišta u Zagrebu obranio svoju doktorsku disertaciju pod naslovom "SINTEZA I SVOJSTVA GVANIDINSKIH KOKATALIZATORA PRIPRAVLJENIH CIKLOADICIJSKIM REAKCIJAMA" pred povjerenstvom u sastavu: dr. sc. Ines Primožič, redovni profesor, dr. sc. Nikola Cindro, docent, dr. sc. Marina Šekutor, viša znanstvena suradnica. 

Doktorska disertacija izrađena je U Laboratoriju za fizikalno-organsku kemiju pod mentorstvom dr. sc. Zorana Glasovca. U sklopu ove disertacije razvijene su metode za sintezu novih polickličkih gvanidina. Pri tome je istražen utjecaj strukture gvanidinske skupine i tipa dienofila na uspješnost reakcije cikloadicije i moguća uloga protona kao zaštitne skupine. Derivati maleinske kiseline daju smjesu egzo i endo produkata neovisno o primijenjenom sintetskom pristupu. Cikloadicija furfuril-gvanidina na dimetil-acetilendikarboksilat daje ciljane produkte u dobrim prinosima uz djelomičnu konverziju u tri- ili tetracikličke derivate. Objašnjena je i pojava aza-Michaelove adicije kao nusreakcije uzrokovane nukleofilnošću aniona. Mehanizmi reakcija su istraženi i DFT kvantno kemijskim proračunima.

Novim spojevima je ispitana kokatalitička aktivnost u aldolnoj reakciji kataliziranoj (S)-prolinom. Opaženo je povećanje selektivnosti i iskorištenja reakcije pri čemu se ističe rezultat od 98:2 omjer dijastereoizomera, uz enantiomerni suvišak >99,5 % i prinosom od 97 % pri 0 °C. Najbolji kokatalizator je ispitan u Knoevenagelovoj reakciji gdje je primijećena slaba aktivnost, značajno manja nego kod strukturno sličnog 1,5,7-triazabiciklo[4.4.0]dec-1-ena.

Izradu disertacije financirala je Hrvatska zaklada za znanost.