Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: Asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom

Glavni istraživač

Kategorija
Projekti Hrvatske zaklade za znanost
Iznos financiranja
996.700,00
HRK
Datum početka
1.10.2018.
Datum završetka
30.9.2022.
Status
Aktivan

Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: Asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom

Jedan od primarnih zadataka sintetske organske kemije je razvoj kemijskih reakcija koje na kontrolirani način selektivno omogućuju molekulsku raznolikost. Stoga je od velikog značaja razvoj novih metoda za visoko selektivne i specifične priprave složenih spojeva. Prilikom razvoja takvih metoda, jedan od najvećih izazova kemičarima predstavlja priprava asimetričnih kvaternih stereogenih centara. Iako je moderna sintetska kemija opremila kemičare nizom metoda za savladavanje najsloženijih sintetskih problema, takvi su protokoli često skupi i vremenski zahtjevni. S druge strane, Priroda takve procese obavlja s lakoćom upotrebom enzima – složenih strojeva usavršavanih milijunima godina evolucije. Cilj ovog projekta je razvoj istraživačkog programa za oponašanje Prirode i enzima korištenjem asimetričnih organokatalitičkih reakcija, s ciljem kontroliranja selektivnog i specifičnog nastajanja složenih struktura koji u sebi sadrže kvaterne stereogene centre kao aktivne strukturne podjedinice.

Nastajanje novih kemijskih veza temeljit će se na strategiji ionskih parova, konceptu koji je već primjenjen u seriji asimetričnih transformacija, no koji je ograničen relativno niskom aktivacijom početnih spojeva. Kako bi se omogućila aktivacija takvih sustava, projektom se predlaže proširenje koncepta ionskih parova na asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom (eng. asymmetric counteranion-directed catalysis, ACDC). U svrhu provođenja enantioselektivnog procesa, planirano je korištenje kiralnih Brønstedovih kiselina kao izvora kiralnog aniona za vezanje samo na jednu π–stranu planarnog supstrata. Nedavno smo proveli provjeru inovativnog koncepta ove strategije u pripravi kvaternih stereogenih centara N,S-acetala, te u prvoj organokatalitičkoj enantioselektivnoj aza-Friedel-Craftsovoj adiciji na diaril-supstituirane N–acil imine. Projektom se predviđa razvoj asimetričnih metoda za pripravu kvaternih stereogenih centara korištenjem ACDC strategije, s posljedičnim ciljem razvoja učinkovitije katalize nekovalentnim interakcijama. Projekt pruža mogućnost za istraživanje i primjenu čitavog niza katalitičkih asimetričnih organskih reakcija za koje trenutno ne postoji presedan.

Ova stranica koristi kolačiće

neki od tih kolačića nužni su za ispravno funkcioniranje stranice, dok se drugi koriste za praćenje korištenja stranice radi poboljšanja korisničkog iskustva.

Za više informacija pogledajte naše uvjete korištenja.

  • Kolačići koji su nužni za ispravno funkcioniranje stranice. Moguće ih je onemogućiti u postavkama preglednika.