Fotokemija: Reakcijski mehanizmi i primjene u organskoj sintezi i biologiji

Glavni istraživač
Fotokemija je važno multidisciplinarno znanstveno područje zbog brojnih razvijenih primjena u suvremenim tehnologijama. Predloženi projekt usmjeren je na proučavanje nekoliko temeljnih fotokemijskih reakcija, kao i na pronalaženje primjene tih reakcija u organskoj sintezi i biologiji.
Rad će obuhvatiti tri istraživačke teme:
1) prijenos protona u pobuđenom stanju s dušikovog atoma kao kiselog centra
2) fotoheterolizu različitih anilinskih derivata za razvoj novih fotouklonjivih zaštitnih skupina u organskoj kemiji (fotocages)
3) razvoj novih foto-tretmana raka, što će uključiti istraživanje nekoliko klasa molekula: karbazola, oligopeptida i BODIPY derivata.
Istraživanje se sastoji od četiri radna paketa:
A) sinteza novih molekula prekursora
B) ispitivanje fotokemijske reaktivnosti tih molekula i pronalaženje primjene fotokemijskih reakcija u organskoj sintezi
C) istraživanje mehanizama fotokemijskih reakcija spektroskopskim tehnikama i računima
D) ispitivanje biološke aktivnosti.
Predloženi projekt predstavlja prije svega temeljno istraživanje u području organske kemije. Očekuje se da će istraživačke aktivnosti dovesti do otkrića koja će povećati temeljna znanja u organskoj kemiji, fotokemiji, supramolekularnoj i medicinskoj kemiji.
Osim temeljnog karaktera predloženih istraživanja, tražit ćemo primjene i unaprijediti stanje tehnike u otkrivanju novih lijekova koji se mogu aktivirati svjetlom.
Očekuje se da će PhotoApp tim pronaći brojne lead molekule s antiproliferativnim djelovanjem, pružajući mogućnosti za daljnja istraživanja i potencijalni razvoj novih metodologija za liječenje raka uz minimalne nuspojave, što potencijalno utječe na dobrobit društva u cjelini.
Podaci vezani uz projekt, dostupni su na poveznici:
https://mojoblak.irb.hr/s/PXPWDXZ2QCp3daC
Poglavlje u knjizi:
Basarić, Nikola; Photosensitizers in Organic Synthesis // Materials Science and Technologies - Photosensitizers and Their Applications / Margetic, Davor ; Thomas, Renjith (ur.); New York: Published by Nova Science Publishers, Inc., 2022. Chapter 1; str. 1-26 doi:10.52305/KWAV1221
Publicirani radovi:
1. Zlatić, Katarina ; Bogomolec, Marko; Cindrić, Matej; Uzelac, Lidija; Basarić, Nikola: Synthesis, photophysical properties, anti-Kasha photochemical reactivity and biological activity of vinyl- and alkynyl-BODIPY derivatives // Tetrahedron 124 (2022) 132995 doi:10.1016/j.tet.2022.132995
2. Sambol, Matija; Košćak, Marta; Uzelac, Lidija; Kralj, Marijeta; Piantanida, Ivo; Basarić, Nikola; Simultaneous staining of endoplasmic reticulum and lipid droplets by naphthol-aminonaphthalimide conjugates and photoinduced antiproliferative effects // Dyes and pigments 106 (2022)110651; doi:10.1016/j.dyepig.2022.110651 (međunarodna recenzija, online first)
3. Draženović, Josip; Rožić, Tomislav; Došlić, Nađa; Basarić, Nikola: Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) from -NH 2 to the Carbon Atom of a Naphthyl Ring // Journal of organic chemistry, 1 (2022), 1-9 doi:10.1021/acs.joc.2c00818& (međunarodna recenzija, članak, znanstveni)
4. Lovrinčević, Vilma; Vuk, Dragana; Škorić, Irena; Basarić, Nikola; Chromo-orthogonal deprotection of carboxylic acids by aminonaphthalene and aminoaniline photocages // Journal of organic chemistry, 87 (2022), 5; 2489-2500 doi:10.1021/acs.joc.1c02407 (međunarodna recenzija, članak, znanstveni)
5. Erben, Antonija; Sviben, Igor; Mihaljević, Branka; Piantanida, Ivo; Basarić, Nikola; Non-Covalent Binding of Tripeptides-Containing Tryptophan to Polynucleotides and Photochemical Deamination of Modified Tyrosine to Quinone Methide Leading to Covalent Attachment // Molecules, 26 (2021), 14; 4315, 18 doi:10.3390/molecules26144315 (međunarodna recenzija, članak, ostalo)
6. Mandić, Leo; Sohora, Margareta; Mihaljević, Branka; Biczók, László; Basarić, Nikola; The effect of the rate of photoinduced electron transfer on the photodecarboxylation efficiency in phthalimide photochemistry // Journal of photochemistry and photobiology. A, Chemistry, 408 (2021), 113109, 7 doi:10.1016/j.jphotochem.2020.113109 (međunarodna recenzija, članak, znanstveni)
7. Zlatić, Katarina; Cindrić, Matej; Antol, Ivana; Uzelac, Lidija; Mihaljević, Branka; Kralj, Marijeta; Basarić, Nikola; Wavelength dependent photochemistry of BODIPY-phenols and their applications in fluorescent labeling of proteins // Organic & biomolecular chemistry, 19 (2021), 22; 4891-4903 doi:10.1039/D1OB00278C (međunarodna recenzija, članak, znanstveni)
8. Sambol, Matija; Benčić, Patricia; Erben, Antonija; Matković, Marija; Mihaljević, Branka; Piantanida, Ivo; Kralj, Marijeta; Basarić, Nikola; Photochemical Reactivity of Naphthol-Naphthalimide Conjugates and Their Biological Activity // Molecules, 26 (2021), 11; 3355, 26 doi:10.3390/molecules26113355 (međunarodna recenzija, članak, znanstveni)
Sudjelovanje na skupovima:
1. Lovrinčević, Vilma; Vuk, Dragana; Škorić, Irena; Basarić, Nikola; Photochemistry of 2,3-substituted Aminonaphthalene Photocages // 28th PhotoIUPAC / Symposium on Photochemistry; Amsterdam, Nizozemska, 2022. str. 234-234 (poster, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)
2. Draženović, Josip; Basarić, Nikola; Photochemical generation of aza-o-quinone methides // 28th PhotoIUPAC / Symposium on Photochemistry; Amsterdam, Nizozemska, 2022. str. 236-236 (poster, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)
3. Basarić, Nikola; Drazenović, Josip; Rozić, Tomislav; Doslić, Nađa; Excited state intramolecular proton transfer from nitrogen to carbon // 28th PhotoIUPAC / Symposium on Photochemistry; Amsterdam, Nizozemska, 2022. str. 93-93 (predavanje, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)
4. Draženović, Josip; Rožić, Tomislav; Došlić, Nađa; Basarić, Nikola; Excited-state intramolecular proton transfer from nitrogen to a C-atom of adjacent aromatic substituent // Central European Conference on Photochemistry/CECP 2022 Bad Hofgastein, Austrija, 2022. str. 16-16 (predavanje, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)
5. Lovrinčević, Vilma; Vuk, Dragana; Škorić, Irena; Basarić, Nikola; Novel Aminonaphthalene Photocages for Carboxylic Acids and Alcohols Applied in Organic Synthesis and Biology // Central European Conference on Photochemistry/CECP 2022. Bad Hofgastein, Austrija; str. 70-70 (poster, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)
6.Bogomolec, Marko; Basarić, Nikola; Sinteza fotokemijski reaktivnih etinilfenolnih bodipy spojeva s potencijalnom primjenom za liječenje karcinoma // XIV. susret mladih kemijskih inženjera / XIV Meeting of Young Chemical Engineers / Zagreb, 2022. str. 110-110 (poster, domaća recenzija, sažetak, znanstveni)
7. Lovrinčević, Vilma; Vuk, Dragana; Škorić, Irena; Basarić, Nikola: Razvoj aminonaftalenskih fotouklonjivih zaštitnih skupina //XIV. susret mladih kemijskih inženjera / XIV Meeting of Young Chemical Engineers: 2021. Zagreb; str. 21-21 (poster, domaća recenzija, sažetak, znanstveni)
8. Basarić, Nikola; Zlatić, Katarina; Antol, Ivana; Uzelac, Lidija; Kralj, Marijeta; Anti-Kasha Photochemical Deamination from BODIPY Compounds // Pacifichem 2021: A Creative Vision for the Future; Honolulu, Hawaii, USA, 2021. str. 1-1 (predavanje, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)
9. Basarić, Nikola; Lovrinčević, Vilma; Vuk, Dragana; Škorić, Irena; Aminonaphthalene Photocages for Carboxylic Acids and Alcohols // Pacifichem 2021: A Creative Vision for the Future; Honolulu, Hawaii, USA, 2021. str. 1-1 (predavanje, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)
10. Draženović, Josip; Rožić, Tomislav; Došlić, Nađa; Basarić, Nikola; Excited State Intramolecular Proton Transfer From Nitrogen To Carbon Atom In Aminobiphenyls // HSKIKI / 27. HRVATSKI SKUP KEMIČARA I KEMIJSKIH INŽENJERA; Veli Lošinj, 2021. str. 59-59 (predavanje, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)
11. Basarić, Nikola; Mandić, Leo; Džeba, Iva; Mihaljević, Branka; Laser Flash Photolysis Study of Differently Substituted Adamantylphthalimides and Oligopeptides // Central European Conference on Photochemistry CECP 2020; Bad Hofgastein, Austrija, 2020. str. 41-41 (predavanje, međunarodna recenzija, sažetak, znanstveni)
Nagrade:
1. Bogomolec, Marko; Basarić, Nikola (komentor); Škorić, Irena (mentor); Sinteza fotokemijski reaktivnih BODIPY spojeva s potencijalnom primjenom za liječenje karcinoma, 2021. (domaća recenzija, rektorova nagrada)
Diplomski radovi i doktorske disertacije:
1. Popović, Matija; Sinteza i fotokemija halogeniranih BODIPY fotokaveza, 2021., diplomski rad, diplomski, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
2. Zlatić, Katarina; BODIPY SPOJEVI: FLUORESCENTNI MARKERI ZA BIOMAKROMOLEKULE I FOTOTERAPEUTICI, 2021., doktorska disertacija, Rijeka
3. Bogomolec, Marko; Sinteza i fotokemija BODIPY spojeva s fenolnim supstituentom na borovom atomu, 2022., diplomski rad, diplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
Ostali radovi:
1. Draženović, Josip; PRIJENOS PROTONA U POBUĐENOM STANJU S DUŠIKA NA SUSJEDNI ARILNI PRSTEN, 2021. (kolokvij zavoda za organsku kemiju i biokemiju).
2. Erben, Antonija; OLIGOPEPTIDI S UGRAĐENIM MODIFICIRANIM TIROZINOM – SINTEZA, FOTOKEMIJA I STUDIJ INTERAKCIJA S DNA, RNA I PROTEINIMA, 2021. (kolokvij zavoda za organsku kemiju i biokemiju).
3. Zlatić, Katarina; Primjena BODIPY spojeva za fluorescentno obilježavanje biomakromolekula i fototerapiju, 2021. (kolokvij zavoda za organsku kemiju i biokemiju).
4. Lovrinčević, Vilma; AMINONAFTALENSKI FOTOKAVEZI ZA KARBOKSILNE KISELINE I ALKOHOLE, 2021. (kolokvij zavoda za organsku kemiju i biokemiju).