Postojanje više stotina biološki aktivnih prirodnih peptida s jednom ili više neproteinogenom aminokiselinom (NPAA), odražava sposobnost ovih posebnih monomera da daju neka korisna funkcionalna svojstva, koja nisu dostupna u osnovnom skupu od 20 aminokiselina. Ugradnja NPAA u peptide dovodi do modifikacije sekundarne strukture koje često rezultira poboljšanom selektivnošću, bioraspoloživošću i stabilnošću. Osim toga, koriste se u sintezi peptidnih katalizatora, funkcionalnih materijala i kao intermedijeri u organskoj sintezi, posebno u razvoju lijekova.

Brojne metode razvijene za sintezu NPAA te napredak u sintezi i analizi peptida značajno pridonose rastućem broju primjenjivih NPAA. No, glavna prepreka njihovoj široj i učinkovitijoj primjeni je nedovoljno poznavanje njihovog utjecaja na konformaciju, točnije nekovalentne interakcije koje leže u pozadini opaženih konformacijskih promjena. Stoga je cilj ovog projekta proširiti kemijski prostor NPAA koje bi mogle modulirati konformaciju peptida na definiran i predvidljiv način. To će se postići: (i) sintezom NPAA izvedenih iz ugljikohidrata, karbašećera i heteroaromatskih spojeva, (ii) sintezom peptida s ugrađenim NPAA i njihovom strukturnom karakterizacijom, i (iii) određivanjem nekovalentnih interakcija koje su odgovorne za usvajanje određene sekundarne strukture.

Suradnici:

Publikacije:

Josipa Suć Sajko, Franko Pahović and Ivanka Jerić, 5-Amino-5-deoxyshikimic acid as a versatile g-amino acid for peptidomimetic synthesis, ACS Omega, 2026, 11(9) (2026), 15559–15565

I. Colić, B. Bogović, I. Jerić, The synthesis of oligomers containing alternating C-glycosyl α-amino acids and proteinogenic α-amino acids. New J.  Chem, 48 (2024) 12584 - 12590

B. Bogović, I. Colić, I. Nikšić-Franjić, V. Smrečki, I. Jerić, C-Glycosyl α-Amino Acids as Structural Encoders of Peptide Conformation. Angew. Chem. Int. Ed. (2025) doi:10.1002/anie.202522704

Diseminacija:

Pahović, Franko; Suć Sajko, Josipa; Jerić, Ivanka
Synthesis of potential urea organocatalyst from D-(−)-quinic acid // XLIX “A. “Corbella”International Summer School on Organic Synthesis, 2025, Gargnano, Italija

Pahović, Franko; Suć Sajko, Josipa; Jerić, Ivanka
Preparation of a potential urea-based organocatalyst from D-(−)-quinic acid // 29th Croatian Meeting of Chemists and Chemical Engineers and 7th Symposium Vladimir Prelog, 2025, Split, Hrvatska

Fmoc Solid-Phase Synthesis and Structural Characterization of C-Glycopeptides // 29th Croatian Meeting of Chemists and Chemical Engineers and 7th Symposium Vladimir Prelog, 2025, Split, Hrvatska

Suć Sajko, Josipa, Jerić, Ivanka
Conformational and functional diversification of peptides induced by aminoshikimic acid // 25th Tetrahedron Symposium, 2025, Brugge, Belgija

Jerić, Ivanka; Bogović, Barbara
Synthesis and conformational analysis of oligomers containing C-glycosyl amino acids // European Symposium on Organic Chemistry, 2025, Kopenhagen, Danska