Predloženi projekt okuplja interdisciplinarni tim znanstvenika s ciljem razvoja nekoliko klasa organskih fluorofora baziranih na benzazolnom kosturu te ispitivanja njihove prikladnosti kao naprednih sustava za čitav niz primjena u području funkcionalnih osjetilnih materijala za pH u različitim otopinama. Kroz sinergiju u sintetskim, spektroskopskim i računalnim tehnikama, usmjerit ćemo naša istraživanja na dizajn spojeva sa željenim analitičkim i kemijskim karakteristikama, koristeći njihova fluorescentna i individualna funkcionalna svojstva. Eksperimentalni dio istraživanja uključivat će tradicionalne strategije za sintezu različitih derivata benzimidazola, benzotiazola, imidazo[4,5-b]piridina i imino-kumarina, koji će biti okarakterizirani u otopini ovisno o promjenama u pH uvjetima. Sve faze eksperimentalnog rada nadopunit će se računalnom podrškom pri interpretaciji dobivenih rezultata, što će uključivati izračun konformacijskih, tautomernih i pKa svojstava proučavanih spojeva te modeliranje promjena u odgovarajućim elektronskim spektrima potaknutih kemijskim promjenama u okolini upotrebom čitavog niza kvantno-kemijskih izračuna i molekulsko dinamičkih simulacija. Pored toga, računalno modeliranje bit će prošireno i razmatranjem različito supstituiranih derivata priređenih spojeva, kako bi se fino podesila željena svojstva te tako pomoglo ciljanom odabiru budućih koraka u eksperimentalnim postupcima. Sveukupno gledano, predloženi projekt pozicionirat će okupljeni tim za značajne iskorake u području naprednih materijala uz izraženu mogućnost širokog raspona industrijskih aplikacija – od biomedicine do znanosti o okolišu.

SURADNICI NA PROJEKTU

• dr. sc. Robert Vianello, voditelj projekta (Institut Ruđer Bošković, Zagreb)

• prof. dr. sc. Marijana Hranjec, suradnica na projektu (Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu)

• dr. sc. Ida Boček Pavlinac, suradnica na projektu (Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu)

• dr. sc. Tana Tandarić, suradnica na projektu (Institut Ruđer Bošković, Zagreb)

• mag. appl. chem. Marina Galić, suradnica na projektu (Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu)

• mag. pharm. inv. Lucija Vrban, suradnica na projektu (Institut Ruđer Bošković, Zagreb)

• mag. appl. chem. Antonija Mamić, suradnica na projektu (Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Sveučilište u Zagrebu)

ZNANSTVENI RADOVI

14. I. Boček Pavlinac, M. Dragić, A. Čikoš, M. Hranjec, R. Vianello (2025) Tuning pH Sensitivity with imidazo[4,5-b]pyridine acrylonitrile derivatives: Exploring the role of hydroxyl groups through spectroscopy and DFT calculations. Physical Chemistry Chemical Physics, u recenziji (7/2025).

13. M. Hranjec, N.Perin, I. Boček Pavlinac, R. Vianello (2025) When position matters – Diverse optical properties of two tetracyclic imidazo[4,5-b]pyridine regioisomers differing in one nitrogen atom position. Journal of Molecular Structure, u recenziji (7/2025).

12. L. Vrban, I. A. Martinac, M. Hranjec, M. Pocrnić, N. Galić, R. Kobetić, R. Vianello (2025) Proton and metal dication affinities of tetracyclic imidazo[4,5-b]pyridine-based molecules: Insights from mass spectrometry and DFT analysis. Molecules 30, 2684.

11. I. Boček Pavlinac, L. Persoons, A. Beč, L. Vrban, D. Daelemans, R. Vianello, M. Hranjec (2025) Synthesis of novel imino-coumarin and acrylonitrile 2-benzazole hybrids as potent anticancer agents targeting tubulin. Bioorganic Chemistry 154, 107991.

10. I. Boček Pavlinac, L. Persoons, D. Daelemans, K. Starčević, R. Vianello, M. Hranjec (2024) Novel acrylonitrile derived imidazo[4,5-b]pyridines as antioxidants and potent antiproliferative agents for pancreatic adenocarcinoma. International Journal of Biological Macromolecules 266, 131239.

9. L. Vrban, R. Vianello (2024) Prominent neuroprotective potential of indole-2-N-methylpropargylamine: High affinity and irreversible inhibition efficiency towards monoamine oxidase B revealed by computational scaffold analysis. Pharmaceuticals 17, 1292.

8. A. Beč, L. Persoons, D. Daelemans, K. Starčević, R. Vianello, M. Hranjec (2024) Biological activity and computational analysis of novel acrylonitrile derived benzazoles as potent antiproliferative agents for pancreatic adenocarcinoma with antioxidative properties. Bioorganic Chemistry 147, 107326.

7. K. Tolić Čop, N. Perin, M. Hranjec, M. Runje, R. Vianello, T. Gazivoda Kraljević, D. Mutavdžić Pavlović (2024) Insight into the degradation of amino substituted benzimidazo[1,2-a]quinolines via a combined experimental and density functional theory study. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 237, 115767.

6. A. Beč, R. Vianello, M. Hranjec (2023) Synthesis and spectroscopic characterization of multifunctional D-π-A benzimidazole derivatives as potential pH sensors. Journal of Molecular Liquids 386, 122493.

5. I. Boček, M. Hranjec, R. Vianello (2022) Imidazo[4,5-b]pyridine derived iminocoumarins as potential pH probes: Synthesis, spectroscopic and computational studies of their protonation equilibria. Journal of Molecular Liquids 355, 118982.

4. J. Matić, T. Tandarić, M. Radić Stojković, F. Šupljika, Z. Karačić, A. Tomašić Paić, L. Horvat, R. Vianello, L.-M. Tumir (2023) Phenanthridine–pyrene conjugates as fluorescent probes for DNA/RNA and an inactive mutant of dipeptidyl peptidase enzyme. Beilstein Journal of Organic Chemistry 19, 550–565.

3. N. Sakač, D. Madunić-Čačić, D. Marković, L. Hok, R. Vianello, V. Vrček, B. Šarkanj, B. Đurin, B. Della Ventura, R. Velotta, M. Jozanović (2022) Potentiometric surfactant sensor for anionic surfactants based on 1,3-dioctadecyl-1H-imidazol-3-ium tetraphenylborate. Chemosensors 10, 523

2. N. Perin, D. Babić, P. Kassal, A. Čikoš, M. Hranjec, R. Vianello (2022) Spectroscopic and computational study of the protonation equilibria of amino-substituted benzo[b]thieno[2,3-b]pyrido[1,2-a]benzimidazoles as novel pH-sensing materials. Chemosensors, 10, 21. 

1. N. Sakač, D. Madunić-Čačić, D. Marković, L. Hok, R. Vianello, B. Šarkanj, B. Đurin, K. Hajdek, B. Smoljan, S. Milardović, B. Matasović, M. Jozanović (2021) Potentiometric surfactant sensor based on 1,3-dihexadecyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium for anionic surfactants in detergents and household care products. Molecules 26, 3627.

SUDJELOVANJA NA SKUPOVIMA I KONGRESIMA

M. Hranjec, I. Boček Pavlinac, M. Dragić, A. Čikoš, R. Vianello (2025) Imidazo[4,5-b]pyridine based potential pH sensors. International Conference on Sustainable Chemistry for Net Zero, St Andrews, Škotska (postersko priopćenje)

M. Galić, R. Vianello, L. Persons, D. Daelemans, M. Banjanac, T. Bruketa, E. Gašparić, M. Hranjec (2025) Synthesis and biological activity of new benzoxazole iminocoumarines as pH sensors. 11th International Conference on New Trends in Chemistry, Bologna, Italija (postersko priopćenje) 

A. Mamić, R. Vianello, K. Butković, I. Kulšić, M. Hranjec (2025) New methoxy and hydroxy substituted pyridyl benzamides as potential pH sensors. 11th International Conference on New Trends in Chemistry, Bologna, Italija (postersko priopćenje)

M. Hranjec, C. Šljubura, I. Boček Pavlinac, K. Zlatić, M. Kralj, I. Fabijanić, M. Radić Stojković (2024) Synthesis, biological activity and interaction with ct-DNA of novel amidino-substituted imidazo[4,5-b]pyridines. 4th Anatolian Conference on Organic Chemistry, Kemer, Turska (postersko priopćenje)

M. Galić, M. Banjanac, V. Radovanović, L. Persons, D. Daelemansc M. Radić Stojković, M. Hranjec (2024) Synthesis and biological activity of acrylonitrile derived benzoxazoles. Solutions in Chemistry, Sveti Martin na Muri, Hrvatska (postersko priopćenje)

M. Hranjec, L. Racané, A. Beč, I. Boček Pavlinac, L. Vrban, R. Vianello, L. Persoons, D. Daelemans (2024) Novel imino-coumarin 2-benzazole hybrids: Synthesis, biological evaluation and computational study. XXVIII EFMC International Symposium on Medicinal Chemistry, Rim, Italija (postersko priopćenje)

I. Boček Pavlinac, N. Perin, M. Hranjec, R. Vianello (2024) When position matters – Different photophysical properties of two tetracyclic imidazo[4,5-b]pyridine regioisomers. 20th Ružička Days, Vukovar, Hrvatska (postersko priopćenje)

M. Galić, R. Vianello, M. Banjanac, V. Radovanović, L. Persons, D. Daelemans, M. Keleminić, M. Hranjec (2024) Synthesis and biological activity of new benzoxazoles as pH sensors. 20th Ružička Days, Vukovar, Hrvatska (postersko priopćenje)

I. Boček, L. Hok, T. Tandarić, M. Hranjec, R. Vianello (2023) Photophysical and computational study of iminocoumarin and imidazo[4,5-b]pyridines conjugates as novel pH sensitive probes. 28th Croatian Meeting of Chemists and Chemical Engineers, Rovinj, Hrvatska (postersko priopćenje).

I. Boček, C. Šljubura, K. Starčević, R. Vianello, M. Hranjec (2022) Novel iminocoumarine derived imidazo[4,5-b]pyridnes as potential antioxidants. 8th International Conference on New Trends in Chemistry, Famagusta, Sjeverni Cipar (postersko priopćenje).

M. Hranjec, A. Beč, R. Vianello, M. Fančović, M. Buljubašić, K. Crnjac (2022) Synthesis and Spectroscopic Characterization of Benzimidazole Derivatives as Potential pH Sensors. 8th International Conference on New Trends in Chemistry, Famagusta, Sjeverni Cipar (postersko priopćenje).

M. Fančović, M. Buljubašić, A. Beč, M. Hranjec (2022) Sinteza i spektroskopska karakterizacija derivata N-benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama. XIV. susret mladih kemijskih inženjera, Zagreb, Hrvatska (postersko priopćenje).

I. Boček, N. Perin, R. Vianello, M. Hranjec (2022) The influence of the nitrogen position on the spectroscopic properties of regioisomers based on imidazo[4,5-b]pyridine. 8th EuChemS Chemistry Congress, Lisabon, Porugal (postersko priopćenje).

M. Hranjec, N. Perin, M. Gulin, M. Kos, L. Persoons, D. Daelmans, I. Zonjić, M. Radić Stojković, R. Vianello (2022) Synthesis, antiproliferative activity and DNA binding of amino and amido substituted pentacyclic benzimidazole derivatives. 8th EuChemS Chemistry, Lisabon, Portugal (postersko priopćenje).

I. Boček, L. Persoons, D. Daelemans, M. Banjanac, V. Radovanović, M. Kralj, K. Zlatić, R. Vianello, M. Hranjec (2022) Synthesis and biological activity of novel amidino-substituted imidazo[4,5-b]pyridines. 19th Ružička days "Today science – tomorrow industry", Vukovar, Hrvatska (postersko priopćenje).

I. Boček, L. Hok, T. Tandarić, M. Hranjec, R. Vianello (2022) Design and Development of Novel pH-Sensors Based on Iminocoumarin Derived Imidazo[4,5-b]pyridines. Computational Chemistry Day, Zagreb, Hrvatska (postersko priopćenje). 

I. Boček, R. Vianello, M. Hranjec (2021) Novel iminocoumarin derived imidazo[4,5-b]pyridines as potential pH sensors. 27^th Croatian Meeting of Chemists and Chemical Engineers, Veli Lošinj, Hrvatska. (postersko priopćenje)

DOKTORSKE DISERTACIJE

Ida Boček Pavlinac (2023) Novi konjugati imidazo[4,5-b]piridina: sinteza, strukturna karakterizacija i biološka aktivnost. Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec)

DIPLOMSKI RADOVI

Corina Šljubura (2023) Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih derivata imidazo[4,5-b]piridina kao potencijalnih optičkih pH senzora. Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelj: Ida Boček Pavlinac)

ZAVRŠNI RADOVI

Martin Keleminić (2024) Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih akrilonitrilnih derivata benzoksazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama. Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelj: Marina Galić)

Ana Keblar (2024) Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih hidroksi supstituiranih derivata benzoksazola kao potencijalnih senzora za metalne katione u otopinama. Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelj: Marina Galić)

Laura Jaklenec (2023) Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih derivata imidazo[4,5-b]piridina kao potencijalnih senzora za pH u otopinama. Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelj: Ida Boček Pavlinac)

Petra Gorišek (2022) Sinteza i  karakterizacija novih amidina N-supstituiranih derivata benzimidazola. Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelj: Anja Beč)

Leonarda Frljak (2022) Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih derivata imidazo[4,5-b]piridina kao potencijalnih senzora za pH u otopinama. Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelj: Ida Boček Pavlinac)

Matko Fančović (2021) Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama. Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelj: Anja Beč)

RADOVI NAGRAĐENI REKTOROVOM NAGRADOM

Mirna Dragić (2022) Novi hidroksi supstituirani akrilonitrili imidazo[4,5-b]piridina kao potencijalni antioksidansi i pH senzori. Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu, rad nagrađen Rektorovom nagradom za individualni znanstveni i umjetnički rad. (mentor: Marijana Hranjec, neposredni voditelj: Ida Boček Pavlinac)